Колокольня Троицкого собора стоит отдельно от храма и является архитектурным памятником XVIII века. Точная дата постройки, автор и строитель здания неизвестны. Предположительно, колокольня возведена в 60-х годах XVIII века.

На колокольне было 15 колоколов: самый большой, весом 538 пудов, был отлит в 1808 году московским мастером Михаилом Астраханцевым. Колокольня выполнена в стиле барочной архитектуры в формах, характерных для местного зодчества. После закрытия церкви в 30-х годах колокола были сняты. Средний ярус использовался под водонапорную башню.

В колокольне Троицкого собора находится постоянная экспозиция «Осташковские колокольни и колокола», а со смотровой площадки можно обозреть панораму города и акваторию озера Селигер с островами.

Со смотровой площадки открывается прекрасный вид на город и озеро Селигер. Подъём на колокольню происходит по старинной лестнице архитектурного памятника 17 века. С высоты можно увидеть весь город, так как его этажность небольшая, в основном 1–2-этажные дома. Селигер омывает город, и нельзя упустить возможность посмотреть на него с высоты.